В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Однако вскоре это место закрылось из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. Его жена Тереза посоветовала ему устроиться в небольшую контору, которая торговала малозначительными акциями. Упорная манера общения Джордана и природное обаяние быстро принесли результаты. Он познакомился с соседом Донни, торговцем, с которым сразу же нашёл общий язык. Вместе они решили открыть собственную фирму. В команду вошли несколько друзей Белфорта, а также его отец Макс. Компанию назвали «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан вёл разгульный образ жизни: переходил с одной вечеринки на другую, имел связи с проститутками, употреблял много наркотиков, включая кокаин и кваалюд. В какой-то момент его стремительным обогащением заинтересовался агент ФБР.